محسن کیایی مسیر حرفه‌ای‌اش را با همراهی نزدیک برادرش مصطفی آغاز کرد. نخستین گام‌های کیایی‌ها در سینما، بیش از آن‌که با محوریت محسن کیایی برداشته شوند، تحت تاثیر لحن جوان‌پسند کارگردانی مصطفی کیایی رقم خوردند. پنج فیلم اولی که محسن در آن‌ها نقش‌آفرینی کرد «بعدازظهر سگی سگی»، «ضدگلوله»، «خط ویژه»، «عصر یخبندان» و «بارکد» همگی مصطفی کیایی را روی صندلی کارگردانی خود می‌دیدند؛ اما محسن کیایی به مرور از زیر سایه برادرش بیرون آمد و هویت مستقل خود را چندبار به‌روزرسانی کرد.
عبور از کمدی
چهره محسن کیایی مدت‌ها با نقش‌های کمدی گره خورده بود. اما نقطه عطف کارنامه بازیگری او که مسیر هنری‌اش را به شکل محسوسی تغییر داد، حضور در سریال «هم‌گناه» بود؛ فرصتی تازه برای شکوفایی ابعاد کمتر دیده‌شده بازی محسن کیایی در نقش مقابل مهم‌ترین سوپراستار زن تاریخ سینما یعنی هدیه تهرانی. برخلاف پیش‌فرض‌ها، محسن کیایی نه تنها از پسِ نقش جدی‌اش برآمد، بلکه توانست در همان فیلم از یک جوان لوده و خوش‌گذران، تحولی جذاب و مخاطب‌پسند را تا یک تراژدی تمام و کمال مقابل دوربین ببرد. این بازی خوب، دالانی برای کیایی بود تا از آن به نقش‌های جدی‌تر و پیچیده‌تر برسد؛ نقش‌آفرینی‌هایی که با درونی‌سازی دقیق، تن صدا و حرکات کنترل‌شده‌ای که قبلا از او ندیده بودیم.

تغییر چهره و بازطراحی برند شخصی
یکی از ویژگی‌های قابل توجه محسن کیایی، جسارت در تغییر است. او با کاهش وزن چشمگیر و ظاهر متفاوت، در قامت مجری مسابقه «صداتو» وارد شبکه نمایش خانگی شد؛ حضوری متفاوت که چهره‌ای موقرتر و سنجیده‌تر از او ارائه داد. اجرای این مسابقه فرصتی شد برای بروز مهارتی دیگر از کیایی: تسلط بر بداهه‌پردازی و هدایت برنامه‌های رقابتی. در ادامه این مسیر، محسن کیایی از چالش ورود به تلویزیون هم استقبال کرد و اجرای برنامه «هزار و یک» را نیز پذیرفت. این برنامه که می‌کوشد جای خالی برنامه‌هایی مانند «خندوانه» را پر کند، بار سنگینی را بر دوش مجری خود گذاشت. کیایی با پذیرش این مسئولیت، جسارتی مثال‌زدنی نشان داد؛ چرا که با این انتخاب، نه تنها با مقایسه‌هایی ناگزیر روبه‌رو شد، بلکه باید در رسانه‌ای ظاهر می‌شد که قواعد خاص خودش را دارد. در آغاز، بسیاری از مخاطبان او را سردرگم و فاقد لحنی مشخص در اجرا می‌دانستند، اما رفته‌رفته کیایی امضای شخصی خودش را در این عرصه نیز پیدا کرد. دوستی کیایی با محمد بحرانی، کمک کرد که ارتباط رفت‌وبرگشتی او با عروسک «جناب‌خان» هم شکل بهتری به خود بگیرد و همین موضوع به نقطه قوت «هزار و یک» مبدل شد.
​​​​​​​
پختگی میان‌سالی
آخرین تجربه سینمایی کیایی که اخیرا اکران خود را آغاز کرده، فیلم «بازی را بکش» ساخته محمدابراهیم عزیزی است. این اثر هرچند فیلمی متوسط به شمار می‌رود، اما از حیث بازیگری، بازنماینده عملکردی قابل توجه و مسلط از محسن کیایی است. او در این فیلم نقش «موسی» فوتبالیست بازنشسته‌ای را ایفا کرده که برادرش را به شکل مرموزی از دست داده و فکر می‌کند که مرگ برادرش به پشت پرده فوتبال و مافیای شرط بندی مربوط می‌شود. این کاراکتر زخم خورده است و هرچه بیشتر جست وجو می‌کند، با حقایق تلخ‌تری مواجه می‌شود. کیایی در این فیلم نشان داد که می‌تواند بار اصلی درام یک فیلم جدی و دغدغه‌مند را بدون تکیه بر شوخی یا موقعیت‌های کمیک به دوش بکشد؛ توانایی منحصربفردی که هر بازیگری در دوران میانسالی به آن نمی‌رسد. کیایی در این فیلم نه به عنوان یک چهره تلویزیونی، بلکه به عنوان بازیگری پخته، کنترل‌شده و باورکردنی برای مخاطب، نقش «موسی» را مقابل دوربین می‌برد؛ نمایشی که نشان می‌دهد محسن کیایی، دیگر صرفاً یک بازیگر کمدی نیست، بلکه یک بازیگر مسلط به دوربین است.